Нападающий «Газовика» перебежал в «Химки»
Проф карьера Владимира началась в 2006-м в «Спартаке» из Луховиц, выступавшем в зоне «Центр» второго дивизиона. За полсезона нападающий вышел на поле в 9 матчах и записал на собственный счет один гол.
Уже посреди такого же года форвард перебрался в латвийский клуб «Динабург» из Даугавпилса, позже объединенный с «Даугавой» под заглавием крайней. За три с половиной года, проведенных в латвийской команде, Кулешов сыграл в 78 матчах государственного первенства, в каких отметился 4 голами, также принял роль в одном поединке Кубка Интертото (2007) и 4 встречах Кубка УЕФА (2009).
Перед стартом сезона-2010 Кулешов стал игроком «Газовика» из Оренбурга, выступавшего тогда во 2-м дивизионе. В 1-ый год в составе собственного новейшего клуба нападающий провел 26 матчей первенства и забил 6 голов, став одним из творцов победы «Газовика» в зоне «Урал-Поволжье», благодаря которой клуб получил право на увеличение в классе.
В сезоне-2011/12, по итοгам κотοрοго «Газовик» поκинул ФНЛ, Владимир прοвел за клуб 42 матча, в κаких отметился 7 забитыми мячами.